Silvester
Eine alte feuerpolizeiliche Vorschrift schrieb vor, dass am Silvesterabend jeweils die für den Notfall bereitzuhaltenden Sturmlaternen "visitiert" wurden. Es ist wahrscheinlich, dass sich aus dieser Laternen-Visitation der Brauch des heutigen Laternen-Umzuges der Schulkinder entwickelt hat. In den 30er Jahren des 20. Jahrhunderts erhielt der Brauch einen weiteren Impuls, indem die schönsten selbst gebastelten Laternen prämiert werden.
Fastnacht
Auch in Wil ist die Fastnacht bekannt. 1595 wird in einem Mandat ein recht wildes, ungestümes Maskentreiben an der Fastnacht geschildert. Hier könnte auch der Ursprung der bekannten und manchmal gefürchteten Wiler "Fastnachtstüüfel" zu finden sein. Mit der Gründung der Wiler Fastnachtsgesellschaft in den 50er Jahren des 20. Jahrhunderts wurde die Strassenfastnacht als fester Bestandteil ins Geschehen eingebunden. Selbstverständlich macht die Wiler Fastnacht auch alle Bewegungen der berühmt-berüchtigten Ostschweizer "Beizenfasnacht" mit
Jahrmärkte
Auch nach dem Stadtbrand von 1292 wurde Wil ab 1300 das Marktrecht immer wieder bestätigt. Die stark besuchten Wochenmärkte und die zwei Jahrmärkte sicherten den wirtschaftlichen Fortbestand der Stadt. Abt Ulrich Rösch bewilligte 1472 zwei weitere Jahrmärkte, sodass im Mai, im November (Othmars-Markt), um Lichtmess (2. Februar) und nach Pfingsten jeweils grössere Märkte abgehalten werden durften. In der Marktordnung von 1904 sind noch zwei weitere Jahr- oder Hauptmärkte bestimmt, nämlich einer im August und ein Michaelsmarkt Ende September. Heute sind noch der Mai- und der Othmars-Markt übrig geblieben.
Hofchilbi
Im Jahre 1540 wurde unter Abt Diethelm Blarer von Wartensee, die grosse, noch heute vorhandene Kapelle an den Hof angebaut und am 25. Juli feierlich eingeweiht. Der Hof diente damals als Verwaltungssitz des Klosters St. Gallen. Diese Kirchweihe wurde dann bis zum Jahre 1722 jährlich als Hofchilbi gefeiert. In Anbetracht der schlechten Zeiten wurde der festliche, weltliche Teil abgesetzt. Im Jahre 1972 entschloss sich die inzwischen aufgelöste Hofbrauerei Wil, die Hofchilbi wieder aufleben zu lassen. Seither findet dieses Fest alljährlich statt und zieht jedes Jahr zahlreiche Besucherinnen und Besucher an.
Steckliträge
Schon Ende des 15. Jahrhunderts war es in Wil üblich, das so genannte "Steckliträge". Jeweils am Samstag des Endschiessens der Wiler Stadtschützen (Ende September) findet der Umzug durch Wil statt. Es sind die Wiler Kinder, welche dabei die gespendeten Gaben, festgebunden eben an „Steckli", durch die Gassen tragen. Angeführt durch die zwei bunten Bajasse und begleitet durch den Wiler Stadtbär, endet der Umzug beim Stadtweiher, wo traditionellerweise die Teilnehmenden eine Brezel als Lohn erhalten.
St. Nikolaustag
Einer der drei Wiler Schutzpatrone ist der Heilige Nikolaus von Myra (die anderen sind Agatha und Pankratius). Als Namenspatron der Stadtkirche ist er heute noch bekannt. Sein Namenstag, der 6. Dezember, wurde im Mittelalter mit einem Schülerbischof und mit Schülerstreichen auch in Wil lebhaft gefeiert. Bis ins 19. Jahrhundert konnten sich Reste dieses Brauchs erhalten. Heute ist es vor allem die Wiler Nikolaus-Gruppe, die in der Vorweihnachtszeit mit Samichlaus und "Schmutzli" durch Wils Strassen zieht und die Tradition aufrechterhält.
Weihnachtsmarkt
Der erste Weihnachtsmarkt in der Wiler Altstadt wurde im Dezember 2001durchgeführt. Inzwischen zieht der kleine, aber feine Weihnachtsmarkt, mitten in der historischen Wiler Altstadt zahlreiche Besucherinnen und Besucher an.